W turniejach Warszawskiego Towarzystwa Zwolenników Gry Szachowej Flamberg i Popławski nie mieli okazji się zmierzyć (Popławski w czasie kariery Flamberga nie udzielał się już turniejowo), ale w 1900 rozegrali mecz złożony z dziewięciu partii, który zakończył się wysokim zwycięstwem Popławskiego (sześć wygranych, dwie porażki, jeden remis).
Od 1909 pozycja Flamberga jako lidera warszawskich szachów została zachwiana przez przyjazd do Warszawy Akiby Rubinsteina. W 1910 Flamberg po raz kolejny został mistrzem Warszawskiego Towarzystwa Zwolenników Gry Szachowej, ale już w kolejnych imprezach w tymże roku plasował się za Rubinsteinem. Przegrał także, w zdecydowanym stosunku (cztery porażki, jeden remis), bezpośredni mecz z Rubinsteinem. Z drugiej strony obecność wybitnego mistrza sprawiła, że przyjeżdżali do Warszawy znani gracze ze świata, co również Flambergowi dało okazję do zmierzenia się m.in. z Fiodorem Duz-Chotimirskim, Siemionem Ałapinem, Jefimem Bogolubowem, Frankiem Marshallem.