Następnie dzięki kolejnym znajomościom zostaje powołany na dyrektora generalnego Itedi, organizacji typu holding która zarządza dziennikiem La Stampa oraz innymi działalnościami Fiat Group w sektorze wydawniczym.
Od 1984 do 1986 roku jest dyrektorem generalnym Cinzano International, spółki Exor – Instituto Finanziario Industriale (IFI), i jest odpowiedzialny za zorganizowanie przystąpienia do regat o America’s Cup zespołu Azzurra Challenge. Dzięki aktywności żeglarskiej Montezemolo ma zaszczyt podniesienia wizerunku Cinzano, jednak ta zasługa uległa przeszkodzie za sprawą błędnego wyboru przedsiębiorczego młodego Cordero di Montezemolo. W konsekwencji nie wyprodukowano wystarczającej ilości towaru, aby zaspokoić ilość zleceń, dlatego też Cinzano tylko w nieznacznym stopniu podnosi wizerunek własnej markihttp://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/1984/09/09/cinzano-in-oriente-prima-il-giappone-poi.html Informacja na stronie „Repubblica”. Przy okazji przejścia do Cinzano, Cesare Romiti oświadcza na łamach dziennika La Repubblica w 1985 roku: „W firmie Fiat, znaleźliśmy wiele osób, które domagały się pieniędzy, aby przedstawić kogoś dla Adwokata. Jednego z nich wsadziliśmy do więzienia, drugiego wysłaliśmy do Cinzano” na co Montezemolo się zgodził: „To prawda, że popełniłem błąd.