Młody Jakub miał mieć pomniejsze problemy zdrowotne. Sporą część korespondencji rodzice poświęcali jego zdrowiu. Pięcioletni chłopiec miał krzywo stawiać stopy, co udało się potem skorygować. Prawdopodobnie Jakub miał też wadę kręgosłupa. Nie mogła być ona jednak poważna, skoro w późniejszym okresie życia Jakub miał bardzo dobrze tańczyć oraz sprawnie jeździć konno. Wiadomo, że matka zamawiała dla syna kamizelki korekcyjne. Maria Kazimiera wielokrotnie użalała się nad losem Jakuba pisząc w listach, iż ten ciągle choruje.

W 1671 r. jego opiekunem i wychowawcą został ksiądz Kostrzycki. Po elekcji ojca na tron, pomimo protestów części posłów nie chcących przyznawać rodzinie Sobieskich praw monarszych, edukacja królewicza stała się kwestią państwową i miała być należycie przygotowana i pilnie kontrolowana. Stosunkowo silna opozycja wobec króla i jego rodziny powstała w okresie szczytowej popularności króla, zaraz po jego wiktorii jako hetmana w bitwie pod Chocimiem. Niechęć szlachty do Jakuba oraz Sobieskich będzie kluczowym czynnikiem determinującym jego późniejszą karierę.