Po odbyciu służby wojskowej jako lekarz podczas I wojny światowej i asystenturze w klinice psychiatrycznej Uniwersytetu Budapeszteńskiego, zapoznał się z dziełami Zygmunta Freuda. Szybko przekonał się, że psychoanaliza to główna droga do badania procesów umysłowych i biologicznych, zarówno w psychiatrii, jak i innych dziedzinach medycyny.
Zainteresowanie Alexandra psychoanalizą Alexander odbył analizę własną i Hannsa Sachsa i został jednym z pierwszych uczniów Instytutu Psychoanalitycznego, który został otworzony przez Maxa Eitingona. W 1924 roku został wykładowcą tego instytutu i prowadził zajęcia z psychoanalizy, głównie dla studentów medycyny i lekarzy. W 1930 roku zaproszono go na Uniwersytet Chicago, gdzie dawał wykłady ze wstępu do psychoanalizy dla studentów medycyny, nauk społecznych i prawa. W tych latach Alexander był bardzo zainteresowany wykorzystaniem psychoanalizy w kryminologii, np. rozumieniu umysłu kryminalisty. W 1929 roku we współpracy z prawnikiem Hugo Staubem opublikował psychoanalityczne studium kryminologii Der Verbrecher und sein Richter (przetłumaczone w 1931 roku na język angielski jako The Criminal, the Judge, and the Public i wydane ponownie w 1957 roku). Również w 1929 roku Alexander rozpoczął seminaria z psychoanalizy dla sędziów i adwokatów w Instytucie Psychoanalitycznym w Berlinie.