Okres międzywojenny Po zakończeniu wojny Cobby został wyznaczony na pilota, który poprowadził samoloty Australian Flying Corps (AFC) w czasie parady zwycięstwa w Londynie 25 kwietnia 1919 roku. Po utworzeniu z Australian Flying Corps z Royal Australian Air Force w 1921 roku był jednym z pierwszych lotników służących w nowej formacji. W 1925 roku został mianowany dowódcą No. 1 Squadron RAAF, a w 1930 dowódcą jednostki No. 3 Squadron RAAF. 1 maja 1933 roku został mianowany Wing Commander i mianowany dowódcą wywiadu RAAF (RAAF Director of Inteligence).
II wojna światowa Po wybuchu wojny Cobby powrócił do czynnej służby we wrześniu 1939 roku. Od 25 lipca 1940 roku został mianowany dowódcą uzupełnień RAAF, a 25 sierpnia 1942 roku został mianowany dowódcą Air Officer Commanding (AOC) sił powietrznych wspólnoty brytyjskiej w Australii. Od sierpnia 1944 roku został mianowany dowódcą 1st TAF i dowodził około 20 000 personelu RAAF w obszarze południowo-wschodniego Pacyfiku.
Okres powojenny Cobby oficjalnie został zwolniony z RAAF 19 sierpnia 1946 roku. Później aż do śmierci pracował w lotnictwie cywilnym. W 1948 roku został odznaczony amerykańskim Medalem Wolności.