Swift opisuje piosenkę jako „szaloną i całkowicie szczerą”.
Piosenkarka napisała autobiograficzny utwór „Outside” w wieku dwunastu lat, kiedy to zaczęła pisać swoje pierwsze piosenki. Singiel opisuje nieszczęście i samotność Taylor, które czuła, gdy przez swoją miłość do muzyki country odsuwała się od rówieśników. Inny utwór, „Tied Together with a Smile”, napisała niedługo po tym, jak dowiedziała się, że jedna z jej najlepszych przyjaciółek jest chora na bulimię. Słowa piosenki opisywały piękną dziewczynę borykającą się ze swoimi problemami i jej płacz. Piosenka została dodana na listę utworów w ostatniej chwili, bowiem Swift napisała ją dwa dni przed rozpoczęciem masteringu płyty i drukowaniem broszur.
Piosenka „Mary’s Song (Oh My My My)” została zainspirowana przez małżeństwo z sąsiedztwa. Piosenkarka opisywała je jako „trwałe, jest przeciwieństwem tego, co opisują brukowce”. Utwór „Our Song” powstał na pierwszym roku nauki Swift w liceum na potrzeby szkolnego konkursu talentów. Piosenka jest narracją i opisuje parę młodych ludzi, którzy wykorzystują wydarzenia w ich życiu w miejsce zwykłej piosenki.