kilka teledysków oraz materiały zakulisowe. Kolejna reedycja została wydana 18 marca 2008 roku i zawierała piosenki z Taylor Swift: Deluxe Edition oraz popową wersję singla „Teardrops on My Guitar”. 27 stycznia 2009 roku ukazał się krążek ze wszystkimi utworami w wersji instrumentalnej.
Odbiór przez krytyków Taylor Swift otrzymała pozytywne recenzje od współczesnych krytyków. Shelly Fabian z About.com chwalił Swift jako „jedną z najbardziej utalentowanych, młodych artystów country w dzisiejszych czasach”, która robi „fantastyczną robotę mieszania nowoczesnej muzyki country z tą tradycyjną”.
Jeff Tamarkin z Allmusic.com skomentował głos Taylor jako „świeży, wciąż dziewczęcy, pełen nadziei i naiwności, ale również pewny i dojrzały”, skrytykował zaś Nathana Chapmana za stosowanie „niepotrzebnego połysku we wszystkich piosenkach”.
Rick Bell z Country Standard Time wydał pozytywną opinię, w której docenił fakt, że Swift pisze „inteligentne piosenki”, a także porównał brzmienie muzyki Swift do twórczości Cyndi Thomson i Hillary Duff.
Chris Neal z Country Weekly uznał, że Swift „pokazuje uczciwość, inteligencję i idealizm, z czym mogą się połączyć słuchacze w każdym wieku” i dodał, że „bardziej przemyślany materiał pokaże talent, który będzie gotowy brzmieć lepiej po liceum”.