W 1956 klub utworzył klub patronacki w Peterborough, który obecnie nosi nazwę Peterborough Petes i gra w lidze Ontario Hockey League.
Pomimo tego, że Richard zakończył karierę w 1960, Canadiens mogli wygrać po raz szósty z rzędu, lecz zostali wyeliminowani w półfinale play-off przez Chicago Blackhawks, które zdobyło puchar w tym sezonie dzięki znakomitemu skrzydłowemu Bobby'emu Hullowi. Canadiens odpadali następnie we wczesnych fazach play-off dopóki nie zdobyli ponownie pucharu w sezonie 1964-1965 (kiedy debiutował w drużynie Yvan Cournoyer) i powtórzyli to osiągnięcie rok później.
1967–1986: Era rozrostu Rok 1967 był bardzo ważny dla Kanady, a w szczególności dla Montrealu. W roku tym Montreal gościł wystawę EXPO, a hokeiści Canadiens obiecali zdobyć Puchar Stanleya. W finale spotkali się z Toronto. Montreal był faworytem tego pojedynku, szczególnie iż w bramce Toronto stało dwóch ponad 30 letnich bramkarzy Terry Sawchuk i Johnny Bower. Jednakże Maple Leafs wygrali i zamiast cieszyć się z pucharu musieli oglądać paradę w Toronto.