26 lutego 1987 w spotkaniu przeciwko New Jersey Nets, zdobył 58 punktów, a 16 kwietnia w spotkaniu przeciwko Atlancie zaliczył 61 punktów, tym samym kolejny raz wpisał się na listę zawodników NBA którzy zdobyli 60 i więcej punktów w jednym meczu. Podczas weekendu gwiazd, wygrał konkurs Slam Dunków i zagrał w Meczu Gwiazd. Po zakończeniu rozgrywek uplasował się na drugiej pozycji w plebiscycie na MVP sezonu.
Syndrom Pistons thumb|Michael Jordan w barwach Chicago Bulls|alt=Michael Jordan podczas wykonywania wsadu w jednym ze spotkań sezonu 1987/1988 Sezon 1987/1988 był jeszcze bardziej owocny dla Jordana. Jego drużyna zanotowała 50 zwycięstw w fazie zasadniczej, a on sam czynił coraz większe postępy w grze. W tym sezonie notował średnio 35 punktów w meczu, kolejny raz wygrywając klasyfikację strzelców (drugą z kolei). Został wybrany także obrońcą roku – jedyny raz w swojej karierze i jedyny raz w historii NBA, kiedy najlepszy strzelec został jednocześnie najlepszym obrońcą. Po raz pierwszy wybrano go MVP sezonu, a podczas weekendu gwiazd stał się pierwszym zawodnikiem, któremu udało się obronić tytuł najlepiej dunkującego zawodnika podczas Slam Dunk Contest (później dokonał tego Jason Richardson, Nate Robinson i Zach LaVine).