W ostatnich dwóch występach w sezonie 2001/2002, 2 i 3 marca w Schönwaldzie reprezentant Słowenii zajął 27. i 33. miejsce. W klasyfikacji generalnej Pucharu Kontynentalnego 2001/2002 Benkovič został sklasyfikowany na 77. miejscu, zdobywając 130 punktów.
2002/2003 Letni Puchar Kontynentalny – 26. miejsce W Letnim Pucharze Kontynentalnym 2003 wystartował tylko w jednym z dziesięciu konkursów. 4 lipca na skoczni w Velenje uplasował się na drugiej pozycji, przegrywając tylko z Jure RadeljemWśród najlepszych dwunastu zawodników znalazło się dziewięciu reprezentantów Słowenii.. Dzięki temu zdobył 80 punktów do klasyfikacji LPK i zajął 26. miejsce w końcowej tabeli.
Letnia Grand Prix – 4. miejsce W 2003 zadebiutował w Letnim Grand Prix w skokach narciarskich na igelicie. 9 sierpnia w drużynowym konkursie na skoczni w Hinterzarten, wraz z Damjanem Frasem, Robertem Kranjcem i Primožem Peterką zajął trzecie miejsceKonkurs wygrała reprezentacja Austrii, a na drugim miejscu sklasyfikowani zostali Finowie.. Dzień później w konkursie indywidualnym Benkovič uplasował się na jedenastej pozycji, tym samym zdobywając pierwsze w karierze punkty do klasyfikacji Grand Prix. 14 sierpnia we francuskim kurorcie narciarskim, Courchevel zajął dziesiąte miejsce. 29 sierpnia na skoczni w Predazzo sklasyfikowany został na piątej pozycji.