Wkrótce grał drugoplanowe role w dramacie Daniela Petrie Pogrzeb wikinga (Rocket Gibraltar, 1988) z Burtem Lancasterem, Patricią Clarkson i Macaulayem Culkinem, komedii Pracująca dziewczyna (Working Girl, 1988) z Melanie Griffith, Harrisonem Fordem i Sigourney Weaver, komedii Arthur Hiller Nic nie widziałem, nic nie słyszałem (See No Evil, Hear No Evil, 1989) z Richardem Pryorem i Gene Wilderem, dramacie Tato (Dad, 1989) z Jackiem Lemmonem i Tedem Dansonem. W serialu kryminalnym CBS Cwaniak (Wiseguy, 1988) z Kenem Wahlem wystąpił jako pucołowaty złoczyńca Mel Profitt.
W 1991 został uhonorowany Tony Award i Drama Desk Award za sceniczną kreację Louie w komedii Neila Simona Zagubieni w Yonkers. Na ekranie natomiast grał złowrogiego menadżera biura w Glengarry Glen Ross (1992), sadystycznego hollywoodzkiego wykonawcę w czarnej komedii Szkoła Buddy’ego (Swimming with Sharks, 1994) i mordercę, który zabija tych, którzy w jego mniemaniu popełnili jeden z siedmiu grzechów głównych w dreszczowcu Davida Finchera Siedem (Se7en, 1995). Za kreację naocznego świadka zbrodni Rogera „Pleciucha” Kinta w filmie kryminalnym Bryana Singera Podejrzani (The Usual Suspects, 1995) otrzymał Oscara dla aktora w roli drugoplanowej 96.