Początki działalności politycznej W 1927 r. Bandera wstąpił do Ukraińskiej Organizacji Wojskowej (UWO), która od 1920 działała nielegalnie w Polsce. Początkowo działał w wywiadzie, następnie w wydziale propagandy, pełniąc funkcję referenta. Należał również do Związku Ukraińskiej Młodzieży Nacjonalistycznej. Od 1929 był członkiem Organizacji Ukraińskich Nacjonalistów, uczestniczył w I konferencji OUN obwodu stryjskiego. Na początku istnienia organizacji ścierały się w niej różne opinie co do celów organizacji i metod ich realizacji. Stepan wyróżniał się w organizacji aktywnością społeczną – działał w Silśkim Hospodarze, Łuhu, Sokole, Ukraińskim Studenckim Klubie Sportowym, organizacjach studenckich. Pierwszy raz został aresztowany wraz z ojcem w dniu 14 listopada 1928 w Kałuszu za rozpowszechnianie odezw UWO w formie ulotek.
W 1930 r., po reorganizacji Krajowego Prowodu OUN i serii aresztowań działaczy, wzmocniona zostaje rola Egzekutywy Krajowej OUN, a w niej Bandera otrzymał funkcję szefa kolportażu. W tym samym roku członek Egzekutywy i kolega Bandery z „Płastu”, Stepan Ochrymowycz, mianował Banderę referentem propagandy w Egzekutywie.