Kariera muzyczna Debiut Cosgrove jako piosenkarki rozpoczął się od nagrania piosenki czołówkowej serialu iCarly pt. „Leave it all to me”, którą nagrała razem z Drakiem Bellem. Piosenka została napisana przez Michaela Corcorana, członka zespołu Drake’a. Producenci serialu złożyli jej propozycję nagrania jeszcze trzech piosenek na „iCarly soundtrack” („Stay my baby”, „About you now”, „Headphones On”). Po sukcesie ścieżki dźwiękowej Cosgrove postanowiła wydać swoją pierwszą EP, na której znalazły się trzy piosenki z soundtracku iCarly i dwie nowe („FYI” i „Party Girl”). Płyta osiągnęła 47. miejsce na liście Hot 100 w styczniu 2009. W 2008 Cosgrove nagrała piosenkę „Christmas Wrapping” do filmu Merry Christmas Drake & Josh oraz piosenkę „Raining Sunshine” do filmu Klopsiki i inne zjawiska pogodowe, a także wydała teledysk do tej piosenki.
Od lipca 2008 Cosgrove planowała wydanie swojej debiutanckiej płyty. Jej pierwszy oficjalny singiel, którego jest autorką, to „Kissin' U”. Początkowo miała nazywać się „Sparks Fly”. Ta piosenka była największym osiągnięciem muzycznym Cosgrove. Swoją premierę miała 12 marca 2010, a wydana została 23 marca. Płyta z tą piosenką pt. „Sparks Fly” zajęła 8.