Ostatecznie uplasował się na drugiej pozycji za swoim partnerem z zespołu, Damonem Hillem i pomógł Williamsowi w zdobyciu tytułu Mistrza Świata Konstruktorów. Po odejściu Hilla do zespołu Arrows, Villeneuve stał się numerem jeden w stajni. W tym sezonie wygrał siedem wyścigów i zdobył tytuł Mistrza Świata Kierowców. Wywalczył 10 pole position, 8 razy stawał na podium i zdobył 81 punktów. Tytuł zapewnił sobie dopiero w ostatnim wyścigu, pokonując Michaela Schumachera ze stajni Ferrari. W sezonie 1998 nie zdołał wygrać nawet pojedynczego wyścigu, głównie za sprawą słabych silników Mecachrome.
Od sezonu 1999 dołączył do nowej stajni British American Racing (BAR), której współzałożycielem był osobisty menedżer Jacques’a Craig Pollock. Oczekiwania były duże, ale zespół nie zdobył nawet pojedynczego punktu przez cały sezon. Przez pięć lat pracy dla stajni nie zajął lepszej niż siódma pozycji w klasyfikacji generalnej. Głównym powodem niepowodzeń były notoryczne awarie bolidów. W 2003 media skrytykowały Villeneuve’a po tym jak jego młodszy partner z zespołu, Jenson Button regularnie okazywał się lepszy od niego. Z powodu jego słabych wyników i zdobycia tylko 6 punktów skrytykowano także jego wynagrodzenie, które wynosiło 19 milionów dolarów za rok.