W 2009 na CARIFTA Games zadebiutował w kategorii do 20 lat. Do swojej kolekcji dołączył kolejny złoty medal, poprawiając swój rekord życiowy na 45,45 i bijąc o prawie sekundę rekord mistrzostw Usaina Bolta. Otrzymał nagrodę Austina Sealy'ego dla najwybitniejszego zawodnika mistrzostw. W tym też roku James zapisał się w historii jako pierwszy podwójny złoty medalista mistrzostw świata juniorów młodszych. W Bressanone najpierw zdobył tytuł mistrza na 400 metrów ustanawiając przy tym rekord mistrzostw i życiowy – 45,24, a dwa dni później wywalczył złoto w biegu na 200 metrów z wynikiem 21,05. Obfity w sukcesy rok zwieńczył tytułem mistrza panamerykańskich igrzysk juniorów. Za swoje osiągnięcia został nagrodzony tytułem sportowca Grenady 2009.
2009/2010 Jamesem zaczęło interesować się wiele uniwersytetów. W swojej drużynie chciały go mieć m.in. Baylor, Alabama, Karolina Południowa, Floryda czy Arizona. W 2010 roku zdecydował się na przenosiny do Alabamy i od tego czasu trenuje pod okiem Harveya Glance’a. W swoich pierwszych zawodach na hali wynikiem 45,79 pobił 10-letni rekord szkoły. Był drugi na halowych mistrzostwach NCAA. Na CARIFTA Games 2010 James zdobył czwarty tytuł najlepszego 400-metrowca, z czasem 45,02, oraz najlepszego 200-metrowca.