Wojna i pokój: 1898–1900 thumb|left|300px|Ośmieszający Bryana plakat konserwatystów z 1900 r. Bryan zgłosił się ochotniczo do wojska celem wzięcia udziału w wojnie z Hiszpanią w roku 1898, twierdząc, że: „Ogólnoświatowy pokój nie może zostać zaprowadzony bez sprawiedliwości na całym świecie. Bez prawa, które zatriumfuje wszędzie i bez miłości, która ostatecznie zagości we wszystkich sercach”. Bryan został mianowany dowódcą pułku milicji z Nebraski; całą wojnę spędził w punkcie zapasowym na Florydzie i nigdy nie uczestniczył w akcji zbrojnej. Po wojnie Bryan przeciwstawiał się aneksji Filipin (mimo że akceptował kończący tę wojnę traktat paryski z roku 1898). W roku 1900 Bryan wygłosił mowę na Konwencji Partii Demokratycznej. W mowie tej, zatytułowanej „Paraliżujący wpływ imperializmu” (ang. The Paralyzing Influence of Imperialism), przedstawił swój punkt widzenia aneksji Filipin, pytając, kto dał Stanom Zjednoczonym prawo podboju innego kraju, wyłącznie w celu założenia tam bazy wojskowej. Na samym początku przemówienia stwierdził, że USA nie powinny naśladować imperialistycznej Wielkiej Brytanii i innych europejskich mocarstw.