Podczas I wojny światowej służył w brytyjskim wywiadzie. Był m.in. wysłany z misją do Rosji. Później tak pisał o swoich doświadczeniach: „Praca agenta wywiadu jest skrajnie jednostajna i monotonna... większość jego działań jest pozornie lub faktycznie bezużyteczna. W roku 1917 wyjechałem do Rosji. Zostałem tam wysłany, żeby zapobiec rosyjskiej rewolucji i spowodować, aby Rosja nie wycofała się z wojny. Czytelnicy wiedzą doskonale, że moje wysiłki zakończyły się porażką”. W tym czasie poznał Amerykanina Fredericka Geralda Haxtona, który został jego homoseksualnym partnerem aż do 1944, kiedy zmarł.
Jednocześnie utrzymywał związek z projektantką wnętrz, Maud Gwendolen Syrie Wellcome, córką dr. Thomasa Barnardo (znanego społecznika, twórcy organizacji obrony praw dziecka) i żoną magnata farmaceutycznego Henry’ego Wellcome’a. Jego owocem była córka – Elizabeth Mary „Liza” Maugham (1915-1998). Po rozwodzie Syrie, Maugham ożenił się z nią. Po jedenastu latach małżeństwo rozpadło się, m.in. z powodu biseksualizmu Maughama.
W 1928 pisarz kupił willę „Mauresque” z posiadłością ziemską na Francuskiej Riwierze i na stałe osiadł na południu Francji, skąd odbywał liczne podróże po całym świecie. Zmarł w 1965 w Saint-Jean-Cap-Ferrat k.