w młodości nauczył się niemieckiego, polskiego i rosyjskiego, choć nie potrafił w nich mówić w stopniu biegłym. Był dobrze prosperującym kupcem handlującym wyrobami skórzanymi. Uzyskał status kupca pierwszej gildii i mógł zamieszkać poza żydowską strefą osiedlania. Dziadkiem Osipa był Beniamin Mandelsztam, brat Lejby Osipowicza Mandelsztama – pierwszego Żyda, który studiował w Moskwie.

Matką Osipa była Flora Wierblowska wywodząca się z rodziny inteligenckiej z Wilna, gdzie ukończyła rosyjskie gimnazjum. Pracowała jako nauczycielka muzyki i była spokrewniona ze Siemionem Wiengierowem. Rodzice Osipa pobrali się w Dyneburgu.

Dzieciństwo i młodość W dzieciństwie pobierał nauki w swym domu, pod kierunkiem guwernantek oraz nauczycieli. W latach 1907–1908 odbył podróż do Paryża (studiował na Sorbonie), później do Niemiec, gdzie w latach 1909–1910 studiował klasyczną literaturę francuską na uniwersytecie w Heidelbergu. Od 1911 do 1917 roku studiował natomiast filozofię na uniwersytecie w Sankt Petersburgu, której jednak nie ukończył.