Everton Po przyjściu Evertonu Gosling otrzymał koszulkę z numerem 32, jednak do końca sezonu 2007/2008 grał w rezerwach i akademii The Toffees. Przed następnymi rozgrywkami Anglik został włączony do szerokiej kadry swojego klubu. Swój debiut w Evertonie i zarówno w Premier League zaliczył 26 grudnia 2008 roku w wygranym 1:0 meczu z Middlesbrough. Już dwa dni później – 28 grudnia – strzelił swojego pierwszego gola dla klubu z Liverpoolu. W 83. minucie spotkania pokonał bramkarza Sunderlandu i ustalił wynik na 3:0.
4 lutego 2009 roku w drugim meczu czwartej rundy Pucharu Anglii z Liverpoolem, Gosling w 118. minucie strzelił jedyną bramkę w spotkaniu i zapewnił swojej drużynie awans do dalszej fazy rozgrywek. Błąd ITV spowodował, że miliony widzów nie zobaczyły gola na żywo.
Newcastle United Gosling nie przedłużył kontraktu z Evertonem i po sezonie 2009/2010 stał się wolnym zawodnikiem. 22 lipca 2010 roku podpisał czteroletni kontrakt z Newcastle United.