Mechanizm reakcji Mechanizm klasyczny Zawada steryczna występująca na ylidzie 1 ma wpływ na stereochemię addycji nukleofilowej prowadząc do powstania betainy 3. Następnie rotacja wokół wiązania węgiel-węgiel prowadzi do powstania betainy 4, która ulega przekształceniu do oksafosfetanu 5. Zachodząca w kolejnym etapie eliminacja skutkuje powstaniem Z-alkenu 7 oraz tlenku trifenylofosfiny 6. Z prostymi odczynnikami Wittiga pierwszy etap reakcji zachodzi łatwo, niezależnie czy substratami są ketony czy aldehydy, a etapem determinującym szybkość reakcji chemicznej jest rozpad betainy. W przypadku ylidów, których negatywny ładunek jest stabilizowany przez podstawnik alifatyczny, najwolniejszym etapem jest addycja ylidu do grupy karbonylowej. W tym przypadku całkowita szybkość reakcji jest niższa i obserwuje się formowanie większych ilości E-alkenów. Stabilizowane ylidy nie reagują z ketonami posiadającymi dużą zawadę przestrzenną. center|thumb|500px|Klasyczny mechanizm reakcji Wittiga
Źródło i licencja
Fragment artykułu Wikipedia — Reakcja Wittiga · historia autorów.
Tekst: CC BY-SA 4.0. Wydzielono fragment z dłuższego artykułu.