Wydanie "Heartbreaker" wprowadziło nowy zwyczaj, gdyż żaden ważny artysta nie wydał wcześniej piosenki w internecie niż w radiu. "Heartbreaker" był dostępny na WindowsMedia.com przez 12 godzin 16 sierpnia 1999Mariah Carey to Release First Studio Album in Two Years: Rainbow | Business Wire | Find Articles at BNET.com, zanim oficjalnie pojawił się w radio następnego dnia. Potem można go było słuchać na stronie Microsoftu do 20 sierpnia.
Listy przebojów "Heartbreaker" zdobył pierwsze miejsce U.S. Billboard Hot 100, i był to pierwszy taki singel Carey od czasów "My All" z 1998 roku, choć "I Still Believe" był w Top 5 w 1999. Stała się jedyną artystką, której single stawały się numerami jeden w każdym roku lat 90., a Carey przeciągnęła rekord po wydaniu "Thank God I Found You" (2000). Przez dwa tygodnie znajdował się na początku listy. Gdy "Heartbreaker" był drugi tydzień na pierwszym miejscu, single Carey łącznie osiągnęły 60 tygodni na pierwszym miejscu Hot 100, wyprzedzając The Beatles o jeden tydzieńMariah Carey Surpasses the Beatles as the Artist/s With the Most Weeks At No.