Był sekretarzem Roja Miedwiediewa, następnie pracował jako listonosz, równolegle pisząc ukończoną w 1981 Dialektykę nadziei, której fragmenty wydał jako W. Krasnow. W pracy tej proponował powołanie podziemnej sieci organizacji socjalistycznych w ZSRR. W kwietniu 1982 został aresztowany razem z innymi "młodymi socjalistami", został oskarżony o działalność antyradziecką i prowadzenie nielegalnej działalności publicystycznej. Sprawa ta zyskała rozgłos za granicą; kierownictwo zachodnich masowych partii komunistycznych domagali się uwolnienia podsądnych. Kagarlicki, podobnie jak pozostali oskarżeni, wykazał gotowość zmiany postępowania i został uwolniony. Wydarzenie to skłoniło go do czasowej rezygnacji z działalności publicystycznej.
W 1986 współzałożył Klub Inicjatyw Społecznych, nieoficjalną organizację radykalnej lewicy, a następnie został jednym z koordynatorów Federacji Socjalistycznych Klubów Społecznych. Od 1987 stał na czele frakcji Klubu Inicjatyw Społecznych o nazwie Inicjatywa Socjalistyczna, natomiast w trzy lata później, jako uznany w Rosji teoretyk, wszedł do komitetu wykonawszego świeżo powołanej Partii Socjalistycznej.