Stało się wtedy ważnym portem dla piratów siejących strach wśród chrześcijan.
W 1714 roku na tron wszedł pasza Ahmed Karamanli, który rozpoczął okres rządów dynastii Karamanli. Miasto było wtedy w zasadzie niezależne od Porty Osmańskiej do 1835 roku, kiedy Stambuł na nowo narzucił kontrolę Trypolisowi. To w tym okresie miasto zaczyna się stopniowo powiększać i powstają obiekty wznoszone poza obrębem murów najstarszej części miasta.
XIX i XX wiek W XIX wieku nastąpił wielki rozkwit piractwa w tym mieście. Panujący pasza w 1796 roku wystosował żądanie do USA. Chciał, za cenę 83 000 USD zabezpieczyć amerykańską flotę przed atakami ze strony piratów. Stany Zjednoczone nie zgodziły się na taki układ i wysłały wojska do miasta. Wojna trwała do 1803 roku. Amerykanie stracili dużo cennych okrętów wojskowych. Jednak pasza uległ i bez płacenia pieniędzy przez USA trzymał pieczę na bezpieczeństwem ich okrętów handlowych. 3 czerwca 1805 roku kolejny pasza zerwał pokój z USA, żądając 60 000 USD za uwolnienie amerykańskich ludzi. W 1815 Stany Zjednoczone znów okupywały miasto i pasza musiał ulec woli USA.
W latach 1842 i 1844 wybuchały liczne bunty przeciwko Turkom.