Historia lewo|mały|158x158px|Pieczęć Iwana Bielskiego (1431) Iwan Bielski, choć przez różnych kronikarzy tytułowany był księciem bielskim, we współczesnych dokumentach nigdzie z tym tytułem nie występuje; nie wiadomo więc, czy wymieniona miejscowość Biała kiedykolwiek do niego należała, a także jego synom. Wiadomo, że przebywał w latach 1411–1412 na dworze króla Władysława II Jagiełły. Dziesięć lat później, król Władysław chcąc poślubić Zofię Holszańską, córkę kniazia Andrzeja Holszańskiego, wydał jej starszą siostrę, (Wasylię Holszańską), za wspomnianego Iwana Bielskiego, doprowadzając w ten sposób do skoligacenia Jagiellonów i Bielskich. Warto przy tym zaznaczyć, że ojciec Iwana był dodatkowo bratem ojca Władysława II Jagiełły.

Mimo bliskich związków z dworem królewskim, Bielscy nie dochowali wierności koronie królewskiej. Jeden z ich przedstawicieli, syn Iwana – Fedor Bielski (Teodor Bielski) wziął udział w spisku przeciwko królowi Kazimierzowi Jagiellończykowi, a po jego wykryciu zbiegł do Moskwy, gdzie otrzymał liczne dobra od wielkiego księcia moskiewskiego.