W następnym sezonie Arsenal zakończył rozgrywki o mistrzostwo angielskiej Premiership na drugim miejscu. Londyńczyków wyprzedził Manchester United, ta sama drużyna wyeliminowała Kanonierów z rozgrywek FA Cup, strzelając gola w dogrywce. Potem Arsenal przegrał także w finale Pucharu UEFA z Galatasarayem SK, The Gunners gorzej wykonywali rzuty karne. W 2001 roku Arsène Wenger znowu nie miał szczęścia, bowiem Arsenal przegrał w finale F.A. Cup z Liverpoolem 1:2. Wtedy też do składu dołączyli tacy zawodnicy jak Sol Campbell, Fredrik Ljungberg, Robert Pires i Thierry Henry.
Arsène Wenger nie kazał długo czekać kibicom na następne tytuły. W sezonie 2001/2002 Arsenal znów zdobył dublet, wygrywając zarówno FA Cup jak i Premiership. Także w tym sezonie Arsenal pobił klubowy rekord, nie dając się pokonać w 23 meczach na wyjeździe.