W 1991 roku Spurs ponownie zwyciężyli w Pucharze Anglii, co czyni klub pierwszym, który wygrał osiem pucharów FA Cup.
Premier League (od 2002) Tottenham był jednym z pięciu klubów, które zostały założycielami Premier League, utworzonego za zgodą Stowarzyszenia Piłki Nożnej, zastępując First Division lub też Division One jako najwyższy poziom angielskiej piłki nożnej. Pomimo sukcesów menedżerów i graczy, takich jak Teddy Sheringham, Jürgen Klinsmann i David Ginola, przez długi okres w Premier League aż do końca lat 90, Spurs zakończył większość sezonów poza czołówką, oraz z niewielką ilością zdobytych trofeów. W 1999 roku zdobyli Puchar Ligi Angielskiej pod kierownictwem George’a Grahama. Od początku roku 2000 klub znajdował się w pierwszej szóstce.
W lutym 2001 roku Sugar sprzedał swój udział w spółce Spurs ENIC Sports PLC, prowadzonej przez Joe Lewis i Daniela Levy’ego, a następnie został prezesem. Lewis i Levy ostatecznie posiadali 85% klubu, a Levy był odpowiedzialny za prowadzenie klubu. Klub w 2008 roku powtórzył sukces z 1999 roku i zdobył Puchar Ligi Angielskiej prowadzony przez Juande Ramosa. Wyniki sportowe zdecydowanie poprawiły się, gdy trenerem zespołu był Harry Redknapp.