Brał udział w kampanii wrześniowej (w stopniu kapitana). 2 września, po śmierci kpt. Laskowskiego, został dowódcą III/4 dywizjonu myśliwskiego. W czasie walk wrześniowych uzyskał dwa zestrzelenia pewne (3 i 6 września) oraz zaliczono mu dwa samoloty uszkodzone (2 i 6 września).
W połowie września, wraz z grupą pilotów, został wysłany do Rumunii w celu odebrania samolotów francuskich i angielskich, które miały przypłynąć do Konstancy (samoloty te nigdy nie dotarły do Polski). 17 września przekroczył granicę rumuńską i przez Syrię dotarł do Francji.
Po przeszkoleniu na samolotach Morane-Saulnier MS.406 miał objąć dowództwo nowo formowanego dywizjonu myśliwskiego, jednak nie doszło do tego wobec upadku Francji. Przez Oran w Afryce Północnej dostał się do Wielkiej Brytanii.
W sierpniu 1940 roku został organizatorem i pierwszym dowódcą 306 dywizjonu „Toruńskiego”. 1 listopada 1940 roku objął dowództwo 306 dywizjonu. 2 lipca 1941 roku został dowódcą 1 Polskiego Skrzydła Myśliwskiego w Northolt, a od 1 sierpnia dowodził samodzielnie, po odejściu współdowodzącego Kanadyjczyka W/Cdr Kenta. W ten sposób Tadeusz Rolski został pierwszym w strukturach RAF dowódcą Skrzydła spoza Wspólnoty Brytyjskiej. Funkcję dowódcy 1 PSM pełnił do 17 kwietnia 1942 roku.