Od 13 maja 1995 do 9 maja 1998 gościł w Saturday Night Live. W maju 2000 wziął udział w teleturnieju Who Wants to Be a Millionaire?. Wystąpił też w komedii romantycznej Bonnie Hunt Wróć do mnie (Return to Me, 2000) z Minnie Driver i Carrollem O’Connorem, komedii sci-fi Ivana Reitmana Ewolucja (2001) z Seannem Williamem Scottem oraz komedii Bena Stillera Zoolander (2001) jako model J.P. Prewitt. W 2003 pojawił się gościnnie w 84. odcinku serialu HBO Seks w wielkim mieście (Sex and the City) jako Jeremy, ex-przyjaciel z liceum Carrie Bradshaw, który zobowiązał się do leczenia w szpitalu psychiatrycznym w Connecticut. Za rolę Hanka Moody’ego w serialu Showtime Californication (2007-2014) otrzymał w 2008 roku nagrodę Złoty Glob.
Wyreżyserował trzy odcinki Z archiwum X (1999–2002), komedię Głowa do góry (House of D, 2004) z Robinem Williamsem, Antonem Yelchinem, Erykah Badu i Téą Leoni, jeden z odcinków serialu Kości – pt. Judas on a Pole (2006).
W 2015 nagrał folk-rockowy album Hell or Highwater (wyd. ThinkSay Music)
Życie prywatne Był związany z Sheryl Lee (1991–1992), Perrey Reeves (1992–1995), Mandy Komlosy (od października 1992 do czerwca 1993), Sharon Stone (1993), Daną Wheeler-Nicholson (1995–1996), Lisą Loeb (1995), Winoną Ryder (1996), Ashley Judd i Maggie Wheeler.