FK Ołeksandrija 1:0 Karpaty Lwów IhroSerwis Symferopol 0:2 Zoria Ługańsk Nywa Winnica 1:4 Stal Ałczewsk
1/8 finału Mecze rozegrano 28 i 29 października 2008. 28 października 2008 Obołoń Kijów 1:4 Worskła Połtawa 28 października 2008 Dynamo Kijów 2:0 Zoria Ługańsk Zakarpattia Użhorod 1:4 Szachtar Donieck Metalist Charków 3:1 Arsenał Kijów Feniks-Iliczowiec Kalinine 0:2 Tawrija Symferopol FK Ołeksandrija 1:1 Dnipro Dniepropietrowsk k. 6:5 Stal Ałczewsk 2:0 FK Lwów FK Charków 0:2 Metałurh Donieck mecz rozegrano w Sumach
1/4 finału Pierwsze mecze rozegrano 11 i 12 listopada 2008. 11 listopada 2008 FK Ołeksandrija 1:2 Szachtar Donieck 12 listopada 2008 Metałurh Donieck 0:1 Worskła Połtawa Stal Ałczewsk 1:4 Dynamo Kijów Tawrija Symferopol 1:2 Metalist Charków
1/2 finału Pierwsze mecze rozegrano 22 kwietnia, według regulaminu jeśli nie zostanie rozstrzygnięty to rewanże 13 maja 2009. 1 mecz 2 mecz Suma Metalist Charków 0:0 0:2 0:2 Worskła Połtawa Szachtar Donieck 1:0 - 1:0 Dynamo Kijów
Finał Mecz finałowy rozegrano 31 maja 2009 na stadionie Dnipro w Dniepropietrowsku.