W 1471 książę gliwicki razem z bratem Przemysławem poparł wybór Władysława Jagiellończyka na króla czeskiego. Spowodowało to wrogie stosunki z kontrkandydatem do tego tronu – Maciejem Korwinem, którego wojska wkrótce potem wtargnęły na Śląsk i poczęły zaprowadzać nowe porządki. 27 lutego 1475 podczas rozmów na zjeździe w Raciborzu Maciej Korwin aresztował oświęcimskiego Piasta i wypuścił go dopiero po ustąpieniu z połowy Gliwic. Ustępstwa zawarte pod przymusem bynajmniej nie zabezpieczyły stanu posiadania Jana, stało się to dopiero po hołdzie lennym złożonym Maciejowi 12 sierpnia 1479 w Ołomuńcu.
W 1482 r. Jan z nieznanych powodów sprzedał posiadaną jeszcze przez siebie część Gliwic staroście Górnego Śląska Janowi Bielikowi. W ten sposób Jan ponownie został księciem bez księstwa. Wprawdzie dwa lata później, po śmierci Przemysława Toszeckiego, Jan odziedziczył po nim jego dzielnicę, ale Maciej Korwin miał inne plany i włączył ten spadek bezprawnie do władztwa swego syna (był to Jan Korwin).