Karierę aktorską rozpoczął mając dziewięć lat występując w reklamach Chuck E. Cheese. W 2000 wystąpił jako Augie w komedii A Man Is Mostly Water z Billem Pullmanem i Peterem Bartonem, telewizyjnej adaptacji Pinokia – stacji ABC Geppetto, ojciec Pinokia (Geppetto) z Drew Careyem i gościnnie w jednym z odcinków serialu telewizyjnym NBC Ostry dyżur (ER) – pt. „Be Still My Heart”. Za rolę Roberta „Bobby’ego” Garfielda w dramacie Scotta Hicksa Kraina wiecznego szczęścia (Hearts in Atlantis, 2001) u boku Anthony’ego Hopkinsa został uhonorowany Young Artist Award jako najlepszy młody aktor.
Występował w Los Angeles w zespole The Hammerheads. W wieku szesnastu lat zagrał rolę 15-letniego Zacka Mazursky’ego, młodszego brata dystrybutora marihuany (Ben Foster), który stał się zakładnikiem gangu w dramacie kryminalnym Nicka Cassavetesa Alpha Dog (2006), za którą zdobył uznanie krytyków. Był tytułowym bohaterem w komedii dla nastolatków Charlie Bartlett (2007).