Deprotonacja: Reakcję w takim przypadku kończy trzeci etap zwany deprotonacją, polegający na oderwaniu się protonu i powstaniu alkoholu oraz jonu hydroniowego. Plik:NS1 reaction part3 proton transfer forming alcohol.svg Deprotonacja również zachodzi z względnie dużą szybkością. Wszystkie etapy reakcji SN1 są odwracalne. W obecności wody równowaga przesunięta jest w kierunku alkoholu, natomiast w środowisku bezwodnym alkohol tert-butylowy reaguje z bromowodorem z wytworzeniem bromku tert-butylowego.
Kinetyka W przeciwieństwie do reakcji typu SN2, reakcja SN1 przebiega w dwóch etapach (nie licząc protonacji czy deprotonacji). O szybkości całej reakcji decyduje etap pierwszy, w którym tworzy się karbokation w wyniku dysocjacji wiązania C–X (gdzie X = halogen, OH, SH lub NH). Etap ten jest bowiem najwolniejszy. Reakcja SN1 jest reakcją pierwszego rzędu (jednocząsteczkową), gdyż produkt pośredni tworzy się wyłącznie z cząsteczki substratu. Oznacza to, że jej szybkość zależy jedynie od stężenia substratu, a nie stężenia nukleofila: r=kCs
gdzie: r – szybkość reakcji k – stała szybkości reakcji Cs – stężenie substratu organicznego RX
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:Mechanizmy reakcji chemicznych Kategoria:Reakcje substytucji