Fenwick strzelił wszystkie 8 bramek dla Tottenhamu z rzutów karnych w sezonie 1988/1989. W sezonie 1990/1991 został wypożyczony do Leicester City, a potem odszedł do beniaminka Premier League Swindon Town. W pierwszym sezonie 1993/1994 Swindon wygrało tylko pięć spotkań, strzeliło 42 bramki, tracąc aż 100. „The Robins” zajęli ostatnie 22. miejsce i spadli do Division One. Fenwick zagrał w tym sezonie 26 spotkań, po czym Paul Warhurst z Blackburn Rovers złamał mu nogę. W następnym sezonie zagrał tylko 2 mecze i został zwolniony z klubu i wkrótce potem zakończył karierę.
Kariera trenerska W 1995 roku zastąpił Jima Smitha na stanowisku szkoleniowca Portsmouth F.C. Pomimo dojścia aż do ćwierćfinału FA Cup 1996/1997 został zwolniony w 1998 roku.
Kolejnym klubem w którym podjął pracę był Northampton Town w 2003 roku. Trenował ten klub tylko przez 7 spotkań. Fenwick wygrał tam pierwszy mecz 1-0. W kolejnym przegrał z Blackpool F.C. 2-1. Od tamtego meczu Northampton 2 spotkania zremisowało i 3 przegrało. Ostatnim pojedynkiem w roli trenera była gra przeciwko Bristol City. Po porażce 2-1 fani domagali się jego zwolnienia i Fenwick odszedł z klubu. Zastąpił go Martin Wilkinson.
Obecnie Fenwick jest trenerem San Juan Jabloteh Port of Spain ze stolicy Trynidadu i Tobago.