Całość stanęła w zakolu rzeki na dwóch niewysokich płaszczyznach pośród podmokłych łąk w obniżeniu terenu zalanego wodami Wierzycy. 1347 – Stara Kiszewa uzyskała prawo chełmińskie i wówczas zapewne zbudowano pierwszy drewniany kościół parafialny. 1454 – w okresie wojny trzynastoletniej wojska gdańskie zdobyły zamek krzyżacki, spaliły i częściowo zburzyły budynki. 3 sierpnia 1459 zamek odbili Krzyżacy. Pozostał on w ich rękach aż do pokoju toruńskiego. 1466 po pokoju toruńskim Stara Kiszewa weszła w skład niegrodowego starostwa kiszewskiego, podlegając staroście rezydującemu w pobliskim Zamku Kiszewskim. Pierwszym starostą kiszewskim, mianowanym przez króla Kazimierza Jagiellończyka, został zasłużony w wojnie trzynastoletniej rotmistrz królewski, Piotr Szorc z Obrębu. 1553 – na lewym brzegu rzeki Wierzycy z funduszy królewskich zbudowano drewniany kościół. XVI w. – w Starej Kiszewie było 12 gburów, rzemieślnicy, dwaj zagrodnicy, czynna była karczma. W XVI-XVII w. we wsi znajdował się młyn i tartak. 1664 – po II wojnie szwedzkiej wieś została poważnie zniszczona, tak że nie było w niej ani jednego gbura, a tylko 5 zagrodników, odrabiających za wyżywienie szarwarki i gospodarujących na 14 morgach. Do wsi należało wówczas 56 łanów gruntu, z czego pleban uprawiał 4, dwaj sołtysi 6, karczmarz 2 i dwaj leśniczowie 5.