Po wojnie Henryk de Kwiatkowski pracował w fabryce i jednocześnie studiował na uniwersytecie. W 1952 r. wyemigrował do Kanady, gdzie podjął pracę inżyniera w zakładach Pratt & Whitney w Montrealu. W 1957 wyjechał do USA, gdzie założył firmę De Kwiatkowski Aircraft Ltd. and Intercontinental Aircraft Ltd. z siedzibą w Nowym Jorku. Firma zajmowała się leasingiem i pośrednictwem w sprzedaży używanych samolotów (m.in. szachowi Iranu Rezie Pahlawiemu). Na tym biznesie Henryk de Kwiatkowski dorobił się fortuny.
W 1967 Henryk de Kwiatkowski nabył posiadłość w miejscowości Lyford Cay na wyspie New Providence w archipelagu Bahamów. Kupił również luksusowy apartament Beckman Place na Manhattanie oraz 80-akrową (320.000 m²) nieruchomość w miejscowości Conyers Farm w Greenwich, Connecticut.
W połowie lat 70. de Kwiatkowski zaangażował się w hodowlę koni wyścigowych. W 1992 na aukcji zakupił legendarną 770-akrową (3,1 km²) posiadłość Calumet Farm w Lexington, Kentucky i uratował ją przed upadkiem. Konie z jego stajni odnosiły duże sukcesy i osiągały bardzo wysokie ceny, wiele z nich nosiło polskie imiona, "Danzig" czy "Gdynia".