Tytuł Główna część tytułu – Orphans oznacza dosłownie sieroty. Jak można wnioskować z treści utworów (jak i całej twórczości Waitsa) chodzi tu raczej o metaforyczne znaczenie słowa sierota, czyli "osoba której się nie powiodło w życiu", "osoba przegrana".
Tytuły kolejnych płyt Brawlers, Bawlers i Bastards choć mają różny źródłosłów (brawl – awantura, bawl – wrzeszczeć, bastard – bękart, łajdak), w języku angielskim znaczą w zasadzie to samo i używane bywają (w karczemno-pijackich kontekstach, częstych w twórczości Waitsa) jako oznaczające (podobnie jak "sierota"), osobę przegraną, pozbawioną nadziei.
Podział na trzy płyty W jednym z wywiadów Waits wypowiada się na temat podzielenia wydawnictwa na trzy płyty:
Miałem cały stos piosenek. To zupełnie jak mieć masę materiału zdjęciowego na film. Materiał musi zostać podzielony w sensowny sposób, tak by słuchanie albumu było doświadczeniem harmonijnym. Mając takie wielkie pudło ze wszystkimi tymi rzeczami w środku wiesz, że nie mają one żadnego sensu dopóki nie zostaną odpowiednio posegregowane. Zajęło to trochę czasu. Podział jest tematyczny, oraz związany z tempem utworów. Piosenki pochodzą z różnych źródeł, były napisane w różnym czasie. Cały dowcip polega na ułożeniu ich tak żeby działały razem.