CART W 1993 roku Gugelmin wystartował w amerykańskiej serii CART (wtedy jeszcze pod nazwą Indy Car) w trzech ostatnich wyścigach sezonu. Punktów nie zdobył, ale pokazał się z dobrej strony co zaowocowało kontraktem na następny sezon z zespołem Chip Ganassi Racing. Został tam partnerem Michaela Andrettiego, powracającego do tej serii po nieudanej przygodzie z Formułą 1. W kolejnym roku został kierowcą zespołu PacWest Racing, w barwach którego startował przez siedem kolejnych sezonów. Najlepszy sezon zarówno dla niego jak i dla zespołu PacWest nastąpił w 1997 roku, kiedy to zajął 4. miejsce w klasyfikacji generalnej i wygrał swój pierwszy (i jedyny) wyścig w tej serii (na torze ulicznym w Vancouver), a jego partner Mark Blundell zwyciężył trzykrotnie i zajął 6. miejsce. Jednak w kolejnych latach Gugelmin nie był już w stanie powtórzyć tych sukcesów, stając się kierowcą środka stawki. Jedynie w 2000 roku jeszcze raz udało mu się stanąć na podium zajmując drugie miejsce w wyścigu na torze owalnym w Nazareth.