World Wrestling Federation / Entertainment (2000–2005) W sierpniu 2000 podpisał kontrakt z World Wrestling Federation (WWF). Tam również występował ze swoim bratem Russem w federacjach rozwojowych należących do WWF, m.in.: Memphis Championship Wrestling (MCW) i Heartland Wrestling Association (HWA). Później w 2002 dołączył do Ohio Valley Wrestling (OVW). W głównym rosterze World Wrestling Federation zadebiutował jako antagonista w 26 grudnia 2002 w jednym z odcinków SmackDown! walcząc u boku Sheltona Benjamina w drużynie Team Angle, wwe.com, [dostęp: 2020-02-11].. Na początku lutego 2003 drużyna sięgnęła po pierwszy tytuł mistrzowski - WWE Tag Team Championship, pokonując tag team Los Guerreros (Eddie i Chavo Guerrero)Golden V: The History of the WWE Tag Team Championships, bleacherreports.com, [dostęp: 2020-02-12].. Tytuł ten obronili na gali WrestleMania XIX również przeciwko Los Guerreros oraz drużynie Chris Benoit i Rhyno. Mistrzostwo stracili dopiero w maju 2003 na gali Judgment Day przegrywając z Eddiem Guerrero i Tajirim. Ostatecznie drużyna Team Angle rozpadła się w 2004 w wyniku draftu. Następnie występował w tag teamie z Rico, a ich valetem została Miss Jackie.