Enerhetyk Bursztyn1:1 Helios Charków k.6:5 Bastion Iljiczewsk0:3 Krymtepłycia Mołodiżne Dnister Owidiopol1:0 Arsenał Biała Cerkiew Desna Czernihów1:2 Nywa Tarnopol MFK Mikołajów1:0 Prykarpattia Iwano-Frankiwsk Stal Ałczewsk2:1 PFK Sewastopol Szachtar Swierdłowsk2:0 FK Morszyn FK Połtawa1:0 FK Lwów Irpiń Horenicze1:4 Wołyń Łuck Tytan Armiańsk0:2 FK Ołeksandrija Stal Dnieprodzierżyńsk1:0 Zirka Kirowohrad FK Sumy0:1 Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka Nywa Winnica0:1 Feniks-Iliczowiec Kalinine Weres Równe0:4 CSKA Kijów Jedność Płysky5:1 Hirnyk Krzywy Róg dod.(1:1)
1/16 finału Mecze rozegrano 15 sierpnia 2009.
MFK Mikołajów0:1 Krymtepłycia Mołodiżne Zakarpattia Użhorod2:3 Dnipro Dniepropetrowsk Krywbas Krzywy Róg5:0 Zoria Ługańsk Jedność Płysky2:1 Nywa Tarnopol Arsenał Kijów1:2 Dynamo Kijów Stal Ałczewsk1:0 Czornomoreć Odessa Szachtar Swierdłowsk1:3 Illicziwec Mariupol Stal Dnieprodzierżyńsk0:4 Tawrija Symferopol FK Charków1:5 Karpaty Lwów Enerhetyk Bursztyn0:1 Metalist Charków FK Ołeksandrija2:3 Wołyń Łuck FK Połtawa0:2 Feniks-Iliczowiec Kalinine Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka1:1 Metałurh Donieck dod.(1:1), k.2:4 Worskła Połtawa2:3 Metałurh Zaporoże dod.(2:2) CSKA Kijów3:3 Obołoń Kijów dod.(3:3), k.2:4 Dnister Owidiopol1:6 Szachtar Donieck
1/8 finału Mecze rozegrano 12 września 2009.