When I Paint My Masterpiece – piosenka skomponowana przez Boba Dylana, nagrana przez niego w marcu 1971 r. i wydana na albumie Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II w listopadzie 1971 r.
Historia i charakter utworu Piosenka ta została nagrana na 11 sesji do albumu New Morning w Blue Rock Studios w Nowym Jorku pomiędzy 16 a 18 marca 1971 r. Oprócz niej nagrał Dylan wtedy jeszcze: „Watching the River Flow” i prawdopodobnie „Spanish Harlem”, „That Lucky Ol’ Sun”, „Alabama Bloud”, „Blood Red River” oraz „Rock of Ages” (wszystkie te wersje poza „Watching the River Flow” zostały odrzutami). Producentem sesji był Leon Russell.
Obie wydane piosenki z tej sesji poświadczają kreatywny kryzys Dylana i równocześnie są przykładem próby odzyskania jego twórczej weny. Narrator – gdziekolwiek się on znajduje (w Rzymie, gdzie czuje 2000 lat historii, czy w Brukseli) – daje sobie sprawę, że nie może także uciec od cienia swojej osobistej historii.
Niektórzy badacze twórczości Dylana łączą tę piosenkę z pewnymi elementami Tender Is the Night Francisa Scotta Fitzgeralda, tak jak i Dylan pochodzącego z Minnesoty. Piosenka ta właściwie idealnie pasuje do stylu utworów nagranych w suterenie w Woodstock w 1967 r.