Młodzież razem ze starszymi graczami, Johnem Barnesem, Markiem Wrightem i Ianem Rushem osiągała sukcesy, jakimi były zwycięstwo w Pucharze Ligi Angielskiej oraz zajęcie czwartego miejsca w lidze.
W lecie 1995, Evans sprowadzając napastnika Stana Collymore'a za 8 milionów funtów pobił brytyjski rekord transferowy. Eksperci typowali Liverpool na zwycięzcę Premier League, w czym pomóc miało zatrudnienie przez obrońców tytułu, Blackburn Rovers niedoświadczonego menedżera, Raya Haraforda oraz sprzedanie kluczowych graczy przez innego rywala, Manchester United. Po pierwszych meczach sezonu, Liverpool stał się poważnym kandydatem do mistrzostwa, jednak końcowa walka o tytuł odbyła się głównie pomiędzy Manchesterem i Newcastle, którą ostatecznie zwyciężyły Czerwone Diabły. Liverpool zajął trzecie miejsce, zdobywając 71 punktów. Drużyna doszła do finału Pucharu Anglii, lecz bramka Erica Cantony przesądziła o wygranej 1:0 Manchesteru.