Rothbardem przystąpił do lewicowej organizacji Students for a Democratic Society, w ramach której rozpoczął aktywną działalność przeciwko wojnie wietnamskiej, segregacji rasowej (był jednym z nielicznych białych przyjętych do Czarnych Panter – radykalnego ugrupowania murzyńskiego walczącego o równouprawnienie Czarnych) i przymusowemu opodatkowaniu.
Demokratyczny prezydent Johnson niezadowolony z krytyki i faktu, że Hess wcześniej udzielał się w Partii Republikańskiej, polecił IRS (Internal Revenue Service – amerykański urząd skarbowy) skontrolowanie tego zdeklarowanego przeciwnika podatków. Podczas audytu kontroler skarbowy udowadniał, że nieważne, czy w deklaracjach wszystko jest w porządku, ważne, czy jest niezgodne z prawem. Hess w odpowiedzi wysłał do IRS kopię Deklaracji Niepodległości wraz z listem, w którym oświadczył, że nie zamierza więcej płacić podatków.
Urząd skarbowy skonfiskował mu majątek i zajął na poczet zaległych podatków przyszłe zarobki. Gdy Hess w liście zapytał, z czego w takim razie ma żyć, IRS odpowiedział, że jest to już jego problem. Wtedy Hess nauczył się spawać i zatrudnił się w jednej z waszyngtońskich firm w zamian za żywność i miejsce do spania.