Pierwszy finał w 2013 roku Amerykanin osiągnął w Oeiras, w parze z Santiago Gonzálezem. Tenisiści w spotkaniu o tytuł pokonali Aisama-ul-Haq Qureshiego i Jeana-Juliena Rojera. Drugi w sezonie tytuł Lipsky wywalczył w Halle, w parze z Gonzálezem.
W 2014 roku Lipsky razem z Gonzálezem obronili tytuł w Oeiras. Zawodnicy w meczu mistrzowskim wygrali z parą Pablo Cuevas–David Marrero. W maju debel triumfował z zawodach w Düsseldorfie, gdzie w meczu mistrzowskim pokonali Martina Emmricha i Christophera Kasa z wynikiem 7:5, 4:6, 10–3. Dwudziesty finał w karierze Lipsky osiągnął w połowie czerwca w ’s-Hertogenbosch, jednak mecz o tytuł para González–Lipsky przegrała z deblem Jean-Julien Rojer–Horia Tecău.
Pierwszy finał w sezonie 2015 Lipsky osiągnął w Houston razem z Treatem Hueyem. Para uległa w finale 4:6, 4:6 z Ričardasem Berankisem i Tejmurazem Gabaszwilim. W maju podczas zawodów w Estoril w tym samym składzie odnieśli zwycięstwo nad Marc López–David Marrero. Latem Amerykanin razem z Erikiem Butoracem osiągnął finał w Winston-Salem. Na początku listopada debel Butorac–Lipsky okazał się najlepszy w Walencji.