był również członkiem prezydenckiego komitetu wojskowego oraz asystentem sekretarza obrony USA ds. operacji specjalnych. We wczesnych latach 60. brał udział w działaniach mających na celu obalenie rządu Kuby, w tym zamordowaniu Fidela Castro. Znaczna część tych prac działa się pod egidą „operacji Mongoose”, planu CIA mającego na celu obalenie Castro. Według Daniela Ellsberga, Lansdale twierdził, że został zwolniony przez sekretarza obrony Roberta S. McNamare, po tym jak odrzucił ofertę Kennedy’ego, proponującą mu odegranie pewnej roli w obaleniu reżimu w Ngô Đình Diệma. Trzy tygodnie później, 22 listopada 1963 roku, Lansdale został rzekomo sfotografowany na Dealey Plaza w Dallas, wkrótce po zamordowaniu Kennedy’ego

Po przejściu do rezerwy powrócił do Wietnamu, gdzie od 1965 do 1968 roku, pracował w ambasadzie amerykańskiej.

Po przejściu na emeryturę Autor książki In the Midst of Wars opublikowanej w 1972 roku, napisanej na podstawie pamiętników. Jego biografia, The Unquiet American, została napisana przez Cecil Currey i opublikowana w 1988 roku;