Pierwszy występ w sezonie zanotował w towarzyskim spotkaniu z Barnet. Za ten mecz zebrał pochwały od menedżera Gary'ego McAllistera oraz byłego gracza Leeds – Eddiego Graya. Pierwsze oficjalne spotkanie w sezonie 2008/2009 w barwach Leeds rozegrał 12 sierpnia 2008 roku w wygranym 5:2 meczu Pucharu Ligi Angielskiej z Chester City. 5 września 2008 roku Delph podpisał nowy, czteroletni kontrakt z Leeds. Dzień później, 6 września w wygranym 5:2 pojedynku z Crewe Alexandra strzelił pierwszego gola w zawodowej karierze. thumb|left|200px|Delph jako zawodnik Aston Villi. Gra Delpha przyciągnęła uwagę menedżerów zespołów Premier League. Arsène Wenger z Arsenalu złożył wartą 6 milionów ofertę dotyczącą zakupu Delpha. Swoją propozycję złożyło także Newcastle United, jednak oferty obu klubów zostały odrzucone przez prezesa Leeds – Kena Batesa. W listopadzie 2008 roku Delph został powołany przez Stuarta Pearce'a do reprezentacji Anglii U-21. Zadebiutował w niej 18 listopada 2008 roku w wygranym 2:0 spotkaniu z Czechami, gdy w 86. minucie zmienił Craiga Gardnera. W styczniu 2009 roku Leeds odrzuciło dwie oferty klubów Premier League za Delpha, a Ken Bates skomentował to tak: Wyjaśniliśmy obu klubom, że nie przyjmiemy ich drobnych pieniędzy.