Portrety Na początku wieku John dobrze znany z prac graficznych i akwafort, w późniejszej pracy skupił się bardziej na portretach. Był znany z psychologicznej wnikliwości portretów, które były postrzegane wręcz jako „bezlitosne” w swoim opisie. W latach 20. był głównym portrecistą Wielkiej Brytanii. Malował podobizny m.in. takich osobistości jak Tallulah Bankhead, George Bernard Shaw, Isabella Augusta Gregory, Thomas Hardy, Thomas Edward Lawrence, William Butler Yeats, Guilhermina Suggia i Dylan Thomas.

Uważa się, że po wojnie jego zdolności artystyczne nieco się ograniczyły, a jego brawurowa wręcz technika stała się nieco pobieżna. Mimo to, inspiracja czasem intensywnie powracała, jak na przykład w trakcie wyprawy na Jamajkę w 1937 roku.

Rodzina Na początku 1900 roku poślubił Idę Nettleship (1877-1907), z którą miał piątkę dzieci. Po jej śmierci jego konkubina Dorothy „Dorelia” McNeill zajęła jej miejsce i wkrótce stała się jego drugą żoną, która urodziła dwójkę ich dzieci.

Jeden z jego synów z pierwszego małżeństwa, Sir Caspar John, był wpływowym admirałem Royal Navy. Owdowiała matka Iana Fleminga urodziła Casparowi córkę, Amaryllis Fleming, znaną wiolonczelistkę.