W drugiej połowie XIV w. następuje rozpad Złotej Ordy. Na terytorium nadbrzeżnym przy Zatoce Odeskiej osiada Orda Perekopska (Chanat Krymski) na czele z bejem Chadży, zwanym Chadżybejem. W XIV w. Tatarzy wznieśli tu małą warownię Chadżybej. Bej Chadży brał udział w Bitwie nad Sinymi Wodami w 1369 r., w której rozbity został przez Olgierda Giedyminowica.
W wyniku podbojów litewskich pod koniec XIV w., od 1392 r. do końca lat 40. XV w. terytorium między Dniestrem i Dnieprem pozostawało pod władzą Wielkiego Księstwa Litewskiego pozostającego w unii z Polską. Według Jana Długosza, w 1415 r. Władysław Jagiełło wysłał kilka statków z pszenicą z portu o nazwie "Kaczubyeiow"Jan Długosz, Historiae Polonicae, p 367 Cytat: "Wladislaus antem Poloniae Rex, necessitati corum satagens pia commiseratione succurere, petitam frumenti quantitatem dat et largitur, et in portu suo Regio Kaczubyeiow, per cos recepiendam, consignat, Datis autem Alexandre Moldauiae Voieuedae et suae consorti donis reuersalibus, et Anna Regina Cracouiam remissa, processit in Camyeniecz...". Właśnie w tamtym czasie, w roku 1414, do posłowie Jagiełły dotarali na dwór sułtański i Polska nawiązała stosunki dyplomatyczne z Imperium OsmańskimTurcja.