Debiut i „Black Sunday” (1991–1994) W 1991 roku ukazał się debiutancki album zatytułowany Cypress Hill. Znalazły się na nim utwory takie jak: „Pigs”, „Latin Lingo”, „Hand On The Pump”, „Tres Equis” czy „Stoned Is The Way Of The Walk”. Wydawnictwo uzyskało status platynowej płyty (sprzedano ponad 1,5 mln egzemplarzy). DJ Muggs wprowadził na albumie nowatorskie sposoby tworzenia sampli. Utwory „How I Could Just Kill A Man” i „The Phuncky Feel One” zyskały dużą popularność w rozgłośniach radiowych w Nowym Jorku, co skłoniło wytwórnię do realizacji teledysku.

W 1992 roku zespół nawiązał oficjalną współpracę z organizacją NORML (National Organization for the Reform of Marijuana Laws).

Drugi album, Black Sunday, został wydany w 1993 roku i zadebiutował na pierwszym miejscu listy przebojów tygodnika „Billboard”. Singel promujący płytę, „Insane In The Brain”, dotarł na szczyt list przebojów w USA. W Stanach Zjednoczonych album osiągnął nakład 3,25 mln egzemplarzy, uzyskując status podwójnej platyny. Do utworu „I Ain’t Goin’ On Like That” zrealizowano teledysk.