Kariera zawodowa Rozpoczynając karierę jako ilustrator w 1932 r., Addams podjął pracę jako artysta sztabowy dla prawdziwego magazynu detektywistycznego Macfadden, robiąc litery, retuszując zdjęcia i diagramy miejsc zbrodni za 15 $ tygodniowo. W tym samym czasie zaczął przesyłać karykatury do różnych magazynów, sprzedając swój pierwszy portret w 1933 r. Wkrótce potem sprzedawał na tyle regularnie, że rzucił pracę w Macfadden („ostatnia i jedyna praca, jaką kiedykolwiek miałem”, powiedział), aby zarobić na swoje całkowicie jako niezależny rysownik.
Chociaż w latach 30. i 40. sprzedawał karykatury wielu magazynom, Addams najbardziej związany był z New Yorkerem, gdzie jego makabryczne poczucie humoru stało się stałym elementem. Ten magazyn kupił swoją pierwszą kreskówkę Addamsa w 1935 r. — zdjęcie mężczyzny stojącego na lodzie w skarpetkach i mówiącego: „Zapomniałem łyżew”. Jednak popularność rysownika rozpoczęła się wraz z opublikowaniem (w New Yorkerze 13 stycznia 1940 r.) karykatury przedstawiającej tory narciarza omijającego drzewo z każdej strony. Rysunek nie zawierał podpisu. Przyznał wtedy, że sam nigdy do końca nie rozumiał rysunku, ale był zachwycony, że szpital psychiatryczny w Nebrasce wykorzystał rysunek do sprawdzenia wieku umysłowego swoich pacjentów.