Cuthbert Wanderers, Newton Stewart) 4 inne kluby, będące członkami SFA (Burntisland Shipyard, Girvan, Glasgow University, Golspie Sutherland) 4 kluby z Scottish Junior Football Association (Auchinleck Talbot, Banks O' Dee, Bonnyrigg Rose Athletic, Irvine Meadow)
Klub, który zostanie wylosowany jako ostatni, automatycznie przechodzi do drugiej rundy (tzw. wolny los).
Powtórki W przypadku braku rozstrzygnięcia w pierwszym meczu, zgodnie z regulaminem rozgrywane są powtórki. Powtórki muszą wyłonić zwycięzcę i w przypadku remisu zarządza się dogrywkę lub następnie rzuty karne. W tym sezonie powtórki z pierwszej rundy odbyły się dla czterech pojedynków w dniu 3 października 2009.
Druga runda Uczestnicy drugiej rundy: 17 zwycięzców par z pierwszej rundy 1 drużyna z wolnym losem 10 drużyn z Third Division 4 drużyny z Highland Football League (Cove Rangers, Deveronvale, Spartans, Threave Rovers)
Trzecia runda Uczestnicy trzeciej rundy: 16 zwycięzców par z drugiej rundy 10 drużyn z Second Division 6 drużyn z First Division (Queen of the South, Greencok Morton, Ross County, Airdrie United, Raith Rovers, Ayr United)